主角董洋因怀才不遇，终日借酒消愁，最终醉死在自己家中。然而，当他醒来时，却发现自己重生了，并且变成了一个豪门家族的女婿。年轻的容颜和两世的记忆让他意识到自己仿佛拥有了未卜先知的能力。他利用这一“优势”，买了球赛并中了大奖，但这一行为也引起了他人的怀疑和绑架。在危机之中，他向奶奶吐露了真言，并主动承担起保护郑家安危的责任。奶奶决定给董洋一家公司学习管理，而董洋则决定以此为基础，拿下两大巨头公司，并与郑家其他人进行对赌。如果输了，他将永远离开郑家。在这个过程中，他发现了家族内部的危机：周琴（家族中的一位成员）一边萎缩郑家产业，一边向境外挪用资金。为了应对这一危机，董洋拉拢了小马哥一同共事，并吩咐小马哥去寻找仙草。
